 Staffelstein ist wohl bereits in karolingischer Zeit einem Reichsgutbezirk zugehörig. Um das Jahr 800 kommt der Ort zum Kloster Fulda, wie die Schenkungsurkunde einer Gräfin Blitrud belegt.
Eine Pfarrei besteht in Staffelstein mindestens seit 1059, als ein Pfarrer Oze ein Protokoll einer Bamberger Synode unterschreibt. Das Patronizium der Pfarrkirche (St. Kilian) deutet auf eine Gründung zu Würzburger Zeiten (also vor der Ausstattung des Bistums Bamberg unter Kaiser Heinrich II 10007).
Unter Bischof Otto I dem Heiligen wird der Ort dem Bamberger Domkapitel geschenkt, dessen Besitz es bis zur Säkularisation 1802 bleibt. Auf die "Georgibrüder" weisen heute noch das Wappen und das zweite Patronizium der Pfarrkirche hin.
 1130 erhält Staffelstein unter Kaiser Lothar III auf Drängen des Bamberger Domkapitels bei einer Fürstenversammlung in Bamberg das Marktrecht und 1418 wird der Ort zur Stadt ernannt, die 1422 von Fürstbischof Friedrich III das Recht zur Stadtbefestigung mit Türmen, Mauern und einer Wallanlage erhält. Von dieser Stadtbefestigung hat sich aber nurmehr ein einzelner Turm erhalten, der später zweimal erhöht wurde. Haube und Laterne stammen aus dem 18. Jahrhundert.
Trotz Stadtbefestigung leidet Staffelstein unter den Kriegen der Region:
- 1473 fällt der Raubritter Ulla von der Weiden in der Stadt ein und lässt diese plündern. Dabei gehen viele Gebäude in Flammen auf, u.a. Rathaus und Kirche
- 1552 wütet der Zweite Markgrafenkrieg in Staffelstein
- 1633 erlebt die Stadt die Verwüstung durch schwedische Truppen im Dreißigjährigen Krieg. Am 7. Februar dringt Bernhard von Sachsen-Weimar nach erbittertem Widerstand in der Stadt ein. Der Überlieferung nach werden 113 Menschen massakriert.
- 1684 erlebt Staffelstein den großen Stadtbrand mit ungeklärter Ursache. Es werden 330 Gebäude zerstört - aber diesmal gehört die Pfarrkirche zu den wenigen Ausnahmen.
Ein weiterer Schlag für die Stadt ist eine Pestwelle von 1634, in der 400 Menschen sterben, die auf dem Pestacker beigesetzt werden.
Am Beispiel Staffelsteins zeigt sich großartig die Anlage eines mittelalterlichen Marktes am Kreuz zweier Handelsrouten: Prinzipiell handelt es sich um ein Wegekreuz mit vier Toren und einem rechteckigen Marktplatz am Schnittpunkt. Diese Grundanlage wird in das 12. Jahrhundert verortet.
 Das Rathaus litt natürlich ebenfalls unter den großen Zerstörungen 1473 und 1684 und zeigt sich daher heute vorwiegend im Bild des späten 17. Jahrhunderts. Das Erdgeschoss jedoch ist im Kern noch spätmittelalterlich.
 Die Fachwerkhäuser Staffelsteins rund um den Marktplatz datieren in das 17. Jahrhundert, haben mit dem Mittelalter also nichts mehr zu tun.
Hinweis: Für Quellen zu dieser Seite sei auf die allgemeinen Quellen zu den Streifzügen verwiesen.
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